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1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。 汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。 1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。。桑是一名性工作者，他在泰国清迈通过想象自己在客户的生活中来应对痛苦的现实。他与一名调查政治活动家的警察客户陷入了复杂的关系，尽管他试图作为一名远离家乡的难民建立自己的未来。。普通的上班族长岛千惠（荣仓奈奈 饰）最大愿望就是能够披上婚纱做一个美丽的新娘。她跟赤须太郎（瑛太 饰）在某次展览会上结识并开始交往。在幸福刚刚降临的时候，她却被诊断出了乳腺癌。千惠无法接受这个事实，又不知道怎样向太郎开口。几个月后，千惠向太郎坦白了自己的病情，为了不给太郎添麻烦她选择彻底离开。然而什么也无法阻挡太郎对千惠的爱，他苦苦追寻千惠来到屋久岛，并要求同千惠一起对抗病魔。千惠被太郎的爱情打动，她忍受着病痛折磨，积极配合治疗，期望奇迹的降临。然而，此时噩耗传来，太郎和千惠的家人被告知千惠只剩下一个月的生命……。